Hastings nació en Boston en 1960, según el Índice de Multimillonarios de Bloomberg. Su padre, Wilmot Reed Hastings, trabajó en el Departamento de Salud, Educación y Bienestar del presidente Richard Nixon. El trabajo del mayor de los Hastings le valió a la familia una invitación a Camp David, la residencia de campo del presidente, cuando el futuro CEO de Netflix era un niño, según recoge The New York Times.
Después de graduarse en el instituto, Hastings trabajó durante un año como vendedor de aspiradoras a domicilio antes de matricularse en el Bowdoin College. "Me especialicé en matemáticas porque las abstracciones me parecían atractivas", aseguró Hastings a The New York Times.
Hastings se alistó en el Cuerpo de Marines cuando aún estaba en la escuela, pero más tarde solicitó alistarse en el Cuerpo de Paz porque "[me] encontré cuestionando cómo empacábamos nuestras mochilas y cómo hacíamos nuestras camas" y "no se fomentaba particularmente el pensamiento crítico, contó a The New York Times.
Posteriormente, Hastings obtuvo un título de posgrado en Stanford. "No entré en mi primera opción, que era el MIT", dijo en la misma entrevista.
Hastings y sus cofundadores Raymond Peck y Mark Box lanzaron Pure Software en 1991, cuando Hastings tenía 31 años. Hastings describió su producto estrella a Inc. Magazine como una "herramienta de depuración para ingenieros".
"Por aquel entonces hacía kayak en aguas bravas, y en el kayak si te quedas mirando y te centras en el problema es mucho más probable que te encuentres con el peligro", aseguró Hastings a The New York Times sobre su experiencia dirigiendo Pure Software. "Me centré en el agua segura y en lo que quería que ocurriera. No escuché a los escépticos".
La empresa tuvo mucho éxito y duplicó sus ingresos todos los años antes de salir a bolsa en 1995. La ahora desaparecida Rational Software adquirió la empresa en 1997 por 750 millones de dólares (alrededor de 709 millones de euros). La venta "me dio los medios para poner en marcha Netflix", compartió Hastings a Inc.
